Sau khi phe Quốc dân mất đại lục về tay phe Cộng sản, Tưởng Kinh Quốc theo cha mình sang Đài Loan. Ngày 8 tháng 11 năm 1949, thủ đô Trung Hoa Dân Quốc dời từ Thành Đô về Đài Bắc, và sáng ngày 10 tháng 12 năm 1949, lực lượng Cộng sản tiến chiếm Thành Đô, thành phố cuối cùng trên đại lục do Quốc dân đảng kiểm soát. Tại đây Tưởng Giới Thạch và con trai Tưởng Kinh Quốc đã đích thân chỉ huy phòng thủ thành phố từ Học viện Quân sự Trung ương Thành Đô, trước khi lên chiếc máy bay Mỹ Linh bay về Đài Loan; họ không bao giờ trở lại được đại lục.

Năm 1950, Tưởng cha bổ nhiệm Tưởng con làm Tư lệnh Cảnh vệ, ông giữ chức này tới năm 1965. Một kẻ thù của Tưởng gia là Ngô Quốc Trinh bị Tưởng Kinh Quốc loại khỏi chức Chủ tịch tỉnh Đài Loan và phải trốn sang Hoa Kỳ năm 1953.[16] Được đào tạo tại Liên Xô, Tưởng Kinh Quốc tiến hành một cuộc cải tổ quân đội theo kiểu Xô viết bên trong Quân lực Trung Hoa Dân Quốc, tái tổ chức và Xô viết hóa các cơ cấu quân đội, các hoạt động và cơ cấu của Quốc dân đảng được đưa vào toàn thể quân đội. Người chống đối việc này là Tôn Lập Nhân, từng được đào tạo tại Học viện Quân sự Virginia tại Hoa Kỳ.[17] Tưởng đạo diễn một phiên tòa gây tranh cãi và ra lệnh bắt giữ tướng Tôn Lập Nhân vào tháng 8 năm 1955, với cáo buộc âm mưu làm chính biến với sự hỗ trợ của CIA chống lại Tưởng Giới Thạch và Quốc dân đảng.[18][19] Tướng Tôn là một anh hùng chiến tranh tại Mặt trận Miến Điện chống Nhật, nên chỉ bị giam lỏng tại nhà tới sau khi Tưởng Kinh Quốc mất năm 1988. Ông cũng cho phép tùy tiện bắt giữ và tra tấn tù nhân.[20] Những hoạt động của Tưởng Kinh Quốc trong thời gian giữ chức Tư lệnh Cảnh vệ vẫn bị chỉ trích mạnh mẽ là mở màn một thời kỳ vi phạm nhân quyền kéo dài tại Đài Loan.

Từ năm 1955-1960, Tưởng giám sát việc hoàn thành hệ thống đường cao tốc tại Đài Loan. Tưởng cha thăng chức cho con trai lên Bộ trưởng Quốc phòng từ năm 1965-1969. Ông là Phó thủ tướng từ năm 1969-1972, từng thoát chết trong một vụ ám sát khi đang viếng thăm Hoa Kỳ vào năm 1970. Sau đó ông được bổ nhiệm Thủ tướng từ năm 1972-1978. Những năm cuối đời Tưởng Giới Thạch, Tưởng cha dần dần bàn giao quyền lực cho con, và khi ông chết vào tháng 4 năm 1975, chức Tổng thống được trao lại cho Nghiêm Gia Cam, còn Tưởng Kinh Quốc kế thừa vị trí lãnh đạo Quốc dân đảng (ông chọn chức danh "Chủ tịch" thay vì chức danh "Tổng tài" của cha ông).